داستان فیلم درباره "آسلی" است، زنی که تصمیم دارد روز ولنتاین را تنها سپری نکند، اما اتفاقاتی پیش‌بینی‌نشده او را وارد مسیری متفاوت می‌کند. در ادامه، او با موقعیتی روبه‌رو می‌شود که نگاهش به عشق و روابط انسانی را تغییر می‌دهد و نشان می‌دهد گاهی احساسات در زمان‌هایی غیرمنتظره وارد زندگی افراد می‌شوند و ...

بریـرین معتقد است که دیگر هرگز نمی‌تواند دوباره به مردان اعتماد کند، اما همچنان برای مقابله با مشکلات زندگی تلاش می‌کند. با گذشت زمان، این بار سنگین تنها بر دوش او نیست، بلکه بر دوش نزدیک‌ترین دوستانش نیز می‌افتد. در حالی که با سختی‌ها دست و پنجه نرم می‌کنند، دوستانی که زمانی پشتیبان یکدیگر بودند، ناخواسته از هم فاصله گرفته و پیوندهای عاطفی‌شان نادیده گرفته شده است.

گروهی از دوستان برای جشن خداحافظی مجردی به سفری تفریحی می‌روند. آن‌ها در این سفر با غریبه‌ها معاشرت می‌کنند، از لحظات پرشور لذت می‌برند و کاملاً در فضای مهمانی فرو می‌روند. اما ...

وقتی یکی از آن‌ها در آستانه ازدواج قرار می‌گیرد، پنج دوست دوران مدرسه پیش از ورود به دنیای بزرگسالی، فهرستی از ماجراجویی‌ها را آغاز می‌کنند.